波多野力 岡山大学
下田博司 オリザ油化㈱
田中隆 長崎大学
松尾洋介 長崎大学
伊東秀之 岡山県立大学
天倉吉章 松山大学
好村守生 松山大学
谷口抄子 岡山大学
下津祐樹 岡山大学
坂上宏 明海大学
阿部尚仁 岐阜薬科大学
室田佳恵子 近畿大学
津田孝範 中部大学
石丸幹二 佐賀大学
下田昌弘 sainome㈱
難波文男 フジッコ㈱
芦田均 神戸大学
山下陽子 神戸大学
戸田一弥 オリザ油化㈱
倉重(岩崎)恵子 ㈱明治フードマテリア
野口治子 東京農業大学
遠藤伸 ㈱林原
吉村麻紀子 サントリービジネスエキスパート㈱
中村淳一 サントリービジネスエキスパート㈱
森川敏生 近畿大学
二宮清文 近畿大学
天海智博 ニチモウバイオティックス㈱
神谷智康 ㈱東洋新薬
橋本博之 築野食品工業㈱
澤田一恵 築野食品工業㈱
松木翠 築野食品工業㈱
矢内隆章 キリン㈱
生田智樹 ㈱山田養蜂場本社
立藤智基 ㈱山田養蜂場本社
織谷幸太 森永製菓㈱
福光聡 日本製粉㈱
間和彦 日本製粉㈱
福田陽一 タヒボジャパン㈱
松村和明 北陸先端科学技術大学院大学
玄丞烋 京都工芸繊維大学
亀井優徳 森永製菓㈱
山田脩平 九州大学
立花宏文 九州大学
吉川伸仁 日本新薬㈱
水品善之 神戸学院大学;小林製薬㈱
松田久司 京都薬科大学
吉川雅之 京都薬科大学
ポリフェノールを構成する各化合物群についての化学構造研究や、それらの生物活性・作用に関する研究、さらにそれらを含む植物素材などの製品開発研究が進むにつれて、それらの科学的知識の整理が社会的にも要請される時代となっていることを感じる。これまでにポリフェノールに関する書籍や論文の出版は多い中ではあるが、むしろそうであるからこそ整理が必要と思われた。
ポリフェノールという言葉が使用されている場合、それはどういう素材の、どのような化合物から構成されるものなのか、それぞれの化学構造はどうなのか、それらの化学的性質や安定性はどうなのか、といったことを明確にした上で、その作用を見ていく必要があろう。全く異なる化学構造のものが一括して扱われていないかどうかについても確認が必要であろう。ポリフェノールは、類似構造の化合物群の混合物として得られる場合も少なくないことから、ポリフェノールの生物活性の論文においては、そのポリフェノールが単一物質でなく混合物であることが無視されたり、特定の構造式・分子量で表されるとされたりする場合も時に見られる。また、その作用の検討に当たっては、安定性や共存他物質との非特異的な結合性などが考慮されることなく、もっともらしい説明がなされている場合がないか、常に考慮しておく必要がある。
本書の編集に当たっては、特に各植物素材の開発研究に詳しい下田博司博士に、ともに監修者となっていただくことをお願いし、ご快諾をいただいた。本書では、ポリフェノール研究の現段階を、第一線で研究を進められている方々にお願いして、日常の業務などで大変ご多忙なところを、ご執筆いただいた。あわせて感謝の意を表したい。また、本書はシーエムシー出版の深澤郁恵氏の強いご支援・後押しがあってこそ出版にこぎつけることができたので、特に記して感謝したい。
2016年6月
岡山大学
波多野 力
【第Ⅰ編 ポリフェノール研究の最新動向】
第1章 総論:ポリフェノールの化学構造の多様性とタンニン (波多野力)
1 はじめに:ポリフェノールとタンニン
2 ポリフェノールの性質と分類
3 カテキン類
4 プロアントシアニジンと縮合型タンニン
5 ガロイルグルコース類からエラジタンニンへ
6 エラジタンニンオリゴマーとその多様性
7 C配糖体型エラジタンニンとそのオリゴマー
8 カフェー酸誘導体
9 フロロタンニン
10 おわりに
第2章 タンニンの高分子化:柿のタンニン (田中隆)
1 はじめに
2 渋柿の渋味がなくなる理由
3 その他のポリフェノール高分子化
4 まとめ
第3章 計算化学を利用したポリフェノールの立体構造解析 (松尾洋介)
1 はじめに
2 スペクトル計算の手順
2.1 配座探索
2.2 構造最適化
2.3 スペクトル計算
3 エラジタンニンの立体構造解析
3.1 Vescalagin および castalagin
3.2 Quercusnin A および B
3.3 Neostrictinin および strictinin
4 紅茶ポリフェノールの立体構造解析
4.1 Theacitrins
4.2 Oolongtheanins
5 おわりに
第4章 エラジタンニンの生体内挙動とその代謝産物の機能性 (伊東秀之)
1 はじめに
2 エラジタンニンの生体内挙動と代謝産物の同定
3 エラジタンニンおよび関連ポリフェノールとそれら代謝産物の抗酸化作用
4 エラジタンニンおよびその代謝産物のカラゲニン浮腫試験による抗炎症作用
5 おわりに
第5章 フトモモ科植物のタンニンと樹状細胞に対する作用 (天倉吉章, 好村守生)
1 はじめに
2 フトモモ科植物のタンニン
3 フトモモ科植物における大環状型エラジタンニン2量体 oenothein B の分布
4 ヒト樹状細胞を介した免疫系に及ぼすタンニンの影響
5 おわりに
第6章 阿仙薬のポリフェノール成分と品質評価 (谷口抄子)
1 はじめに
2 阿仙薬に含まれるポリフェノール成分の単離
3 阿仙薬の多角的評価
3.1 阿仙薬のバニリン-塩酸法による総フラバン含量の算出および個別定量
3.2 GPCによる高分子成分の分析
3.3 その他の項目について
4 加熱による(+)-catechinの高分子化と 2量体形成過程の検証
5 単離した化合物の構造について
5.1 阿仙薬から単離した新規プロアントシアニジンの構造
5.2 下部ユニットの8位が結合に関与しているchalcane-flavan 2量体
5.3 下部ユニットの6位が結合に関与しているchalcane-flavan 2量体
6 乾燥葉からの成分の単離
7 おわりに
第7章 薬剤耐性菌に作用するポリフェノールとその作用 (下津祐樹)
1 はじめに
2 MRSAに作用する補骨脂のポリフェノール
3 VREに作用する甘草のポリフェノール
4 抗菌作用を有する高分子ポリフェノール
4.1 マンサク科Hamamelis×intermediaの加水分解性タンニン
4.2 クスノキ科テンダイウヤクの高分子プロシアニジン
4.3 高分子量タンニン類の抗菌作用
5 おわりに
第8章 ポリフェノール類の抗腫瘍作用 ― in vitro 評価法を用いた網羅的検証 (坂上宏)
1 はじめに
2 生体を反映した in vitro 腫瘍選択性の評価法の開発
3 天然及び有機合成化合物の腫瘍選択性
3.1 抗がん剤
3.2 ポリフェノール関連化合物
3.3 その他の有機化合物
3.4 新規抗腫瘍性物質の探索
4 ポリフェノールは, 抗がん剤のケラチノサイト毒性を緩和できるのか?
5 今後の展望
第9章 スチルベンオリゴマーの化学と最近の研究 (阿部尚仁)
1 はじめに
2 スチルベノイドとは
3 植物界におけるスチルベノイドの分布
4 スチルベンオリゴマーの生物活性
第10章 フラボノイドの生体利用性研究の最近の進歩 (室田佳恵子)
1 はじめに
2 フラボノイドの消化管での動態
3 フラボノイド代謝物のプロファイリング
4 フラボノイドの生体利用性の向上
5 フラボノイドの標的臓器
6 おわりに
第11章 アントシアニン, ベリー類の健康機能 (津田孝範)
1 はじめに
2 アントシアニンの化学
3 アントシアニン, ベリー類の肥満・糖尿病予防・抑制作用
3.1 肥満
3.2 糖尿病
4 アントシアニン, ベリー類の健康機能と代謝物の関与
5 ヒト介入試験
6 課題と今後の展望
第12章 植物組織培養によるポリフェノール類の生産 (石丸幹二)
1 はじめに
2 Hemiphragma heterophyllum(ゴマノハグサ科)の成分
2.1 茎葉培養系
2.2 毛状根培養系
3 コミカンソウ (Phyllanthus urinaria)(トウダイグサ科)の成分
3.1 茎葉培養系および毛状根培養系の確立とPAP2遺伝子導入
3.2 茎葉培養体および毛状根の成分分析
【第Ⅱ編 食品素材としてのポリフェノールの研究開発】
第1章 タンニン・プロシアニジン
1 ブドウ種子『ノンエンベロープウイルスに対する抗ウイルス作用』 (下田昌弘)
2 月見草種子:ペンタガロイルグルコース (下田博司)
2.1 はじめに
2.2 動物における抗糖尿病作用と作用メカニズム
2.3 ヒトでの有効性
2.4 おわりに
3 黒大豆種皮ポリフェノールの血管に対する作用 (難波文男)
3.1 はじめに
3.2 黒大豆ポリフェノール素材『クロノケアSP』の開発
3.3 クロノケアSPの血管内皮機能改善作用
3.3.1 培養細胞試験によるNO産生促進効果の検証
3.3.2 ヒト投与試験(NO産生能促進効果)
3.3.3 培養細胞試験によるTie2活性化作用の検証
3.3.4 ヒト投与試験(むくみ改善効果)
3.3.5 まとめ
3.4 おわりに
4 カカオポリフェノールの抗肥満効果 (芦田均, 山下陽子)
4.1 はじめに
4.2 プロシアニジン
4.3 肥満がもたらす生活習慣病とチョコレートの効果
4.4 抗肥満効果に関わる鍵分子AMPK
4.5 プロシアニジンによるAMPKのリン酸化
4.6 カカオポリフェノールの抗肥満効果
4.7 まとめ
第2章 アントシアニン
1 MaquiBright®(マキベリー抽出物)のドライアイ改善作用 (戸田一弥)
1.1 はじめに
1.2 マキベリーの機能性成分
1.3 ドライアイとは
1.4 ドライアイ改善作用(動物モデル試験)
1.5 ドライアイ改善作用(ヒト臨床試験)
1.6 おわりに
2 水抽出型 カシスポリフェノール(AC10) (倉重(岩崎)恵子)
2.1 はじめに
2.2 水抽出型 カシスポリフェノール(AC10)とは
2.3 水抽出型 カシスポリフェノール(AC10)の特長
2.4 水抽出型 カシスポリフェノール(AC10)による末梢血流サポート機能
2.4.1 安静時の末梢血流サポート機能
2.4.2 タイピング負荷時の末梢血流サポート機能(疲労様症状;肩こり緩和)
2.4.3 冷水負荷時の末梢血流サポート機能(末梢体温維持, 冷え緩和)
2.4.4 顔面の末梢血流サポート機能(疲労様症状;目のクマ緩和)
2.4.5 脳の末梢血流サポート機能
2.4.6 末梢血流サポート機能(末梢血管拡張機能)の作用機序
2.5 水抽出型 カシスポリフェノール(AC10)によるアイケア機能
2.5.1 ピント調節サポート機能, 眼や腰の疲れ緩和
2.5.2 暗所での光感度調節サポート機能
2.5.3 アイケア機能の作用機序
2.6 水抽出型 カシスポリフェノール(AC10)の安全性
2.7 おわりに
3 アスコルビン酸によるアントシアニン色素退色に対する各種化合物の影響 (野口治子)
第3章 フラボノイドなど
1 糖転移ヘスペリジン(モノグルコシルヘスペリジン) (遠藤伸)
1.1 はじめに
1.2 特性
1.3 糖転移ヘスペリジンのビタミンCリサイクル作用
1.4 糖転移ヘスペリジンの血流改善作用
1.5 糖転移ヘスペリジンの皮膚色および肌質改善効果(肌のくすみ改善, 敏感肌緩和)
1.6 おわりに
2 ケルセチン配糖体 (吉村麻紀子, 中村淳一)
2.1 はじめに
2.2 ケルセチンの生理作用
2.2.1 ケルセチンの脂肪分解作用
2.2.2 ケルセチン配糖体のマウス抗肥満作用
2.2.3 ケルセチン配糖体のヒト体脂肪低減作用
2.3 まとめ
3 エバーラスティングフラワーの血糖上昇抑制作用 (森川敏生)
3.1 はじめに
3.2 エバーラスティングフラワー抽出エキスの抗糖尿病作用
3.2.1 ショ糖負荷マウスモデルを用いた血糖上昇抑制作用
3.2.2 α-グルコシダーゼ阻害活性
3.2.3 DPP-Ⅳ阻害活性
3.2.4 活性寄与成分の探索
3.2.5 TNF-α感受性低減活性
3.3 おわりに
4 ローズヒップ:ティリロサイド (二宮清文)
4.1 はじめに
4.2 ローズヒップについて
4.3 ティリロサイドの機能性
4.3.1 糖質加水分解酵素阻害活性および消化管からの糖吸収抑制活性
4.3.2 肝および筋肉における脂肪酸酸化亢進作用
4.4 ローズヒップ抽出物のヒト内臓脂肪量に与える影響
4.5 おわりに
5 機能性表示食品に向けアグリコン型イソフラボンAglyMax®の特徴と有用性 (天海智博)
5.1 はじめに
5.2 大豆イソフラボンについて
5.2.1 大豆イソフラボンの分類と特徴
5.2.2 AglyMaxの特徴
5.3 AglyMaxの機能性とそのエビデンス
5.3.1 更年期症状の緩和
5.3.2 不妊症に向け受精卵の着床サポート
5.3.3 エクオールへの代謝
5.3.4 その他の機能性について
5.4 AglyMaxの安全性
5.5 おわりに
6 体脂肪と肝機能をWサポートする「葛の花エキス」 (神谷智康)
6.1 はじめに
6.2 「葛の花エキス」とは
6.3 動物試験結果について
6.3.1 遺伝性の肥満2 型糖尿病モデルマウスでの知見
6.3.2 高脂肪食負荷マウスでの知見
6.3.3 高脂肪食とアルコールの同時負荷時の知見
6.3.4 まとめ
6.4 ヒト試験結果について
6.4.1 体脂肪に及ぼす影響
6.4.2 肝機能に及ぼす影響
6.5 安全性について
6.6 おわりに
第4章 フェニルプロパノイドなど
1 フェルラ酸 (橋本博之, 澤田一恵, 松木翠)
1.1 フェルラ酸とは
1.2 注目されるフェルラ酸の機能
1.2.1 MSに対する機能
1.2.2 精神疾患に対する機能
1.2.3 その他の機能
1.3 今後の展望
2 ブドウに含まれるレスベラトロール (矢内隆章)
2.1 はじめに
2.2 赤ワインエキス, レスベラトロールは心臓の機能維持に関与する
2.3 レスベラトロールは動脈硬化の進行を抑制する
2.4 レスベラトロールは糖尿病性の腎障害を抑制する
3 メリンジョ由来レスベラトロール (生田智樹, 立藤智基)
3.1 はじめに
3.2 メリンジョの成分および規格
3.3 メリンジョの安全性
3.4 メリンジョ飲用時の薬物動態
3.5 メリンジョの機能性
3.5.1 抗菌活性
3.5.2 抗酸化活性
3.5.3 生活習慣病関連
3.5.4 がん関連
3.5.5 免疫関連
3.5.6 美容関連
3.5.7 歯周病関連
3.5.8 抗老化作用
3.5.9 メリンジョ由来レスベラトロールの作用機序
3.6 おわりに
4 パセノールTM(パッションフルーツ種子エキス)の開発 (織谷幸太)
4.1 はじめに
4.2 ピセアタンノールの化学構造と性質
4.3 ピセアタンノールの経口吸収性と生理作用
4.4 ピセアタンノールの血糖値上昇抑制作用
4.5 おわりに
5 オリーブ果実エキス ―マスリン酸― (福光聡, 間和彦)
5.1 はじめに
5.2 オリーブ果実に含まれる様々な成分
5.3 炎症抑制成分「マスリン酸」の同定
5.4 作用メカニズムの解明
5.5 生体での炎症への有効性
5.5.1 浮腫(急性炎症)モデルでの検証
5.5.2 関節炎(慢性炎症)モデルでの検証
5.5.3 軽度ヒザ関節痛を有する中高齢者での検証
5.6 運動との併用による身体機能への影響
5.7 オリーブ果実エキス(マスリン酸)の特長
5.8 食品への応用
5.9 おわりに
6 タヒボのフェニルエタノイド カフェオイル配糖体 (福田陽一)
6.1 はじめに
6.2 タヒボの有効性
6.3 タヒボのポリフェノール
6.3.1 骨粗鬆症に対する効果
6.3.2 性機能増強に関する効果
6.4 タヒボの抗炎症活性成分
6.5 おわりに
第5章 カテキン
1 緑茶カテキンの再生医療への応用 (松村和明, 玄丞烋)
1.1 はじめに
1.2 臓器・組織保存液
1.3 角膜の保存
1.4 膵島の保存
1.5 保存のメカニズム
1.6 移植免疫反応の阻害作用
1.7 EGCG を用いたガン細胞の増殖阻害並びに抑制作用を有する抗ガン剤
1.8 おわりに
2 「べにふうき」緑茶の食品への利用 (亀井優徳)
2.1 はじめに
2.2 茶葉の加工方法
2.2.1 菓子, 食品に添加する原料として, 茶葉全体または茶葉抽出エキスを使用するか?
2.2.2 茶の苦味・渋味抑制効果の高い食品素材の探索
2.3 おわりに
3 緑茶カテキンのmicroRNA発現調節作用 (山田脩平, 立花宏文)
3.1 緑茶カテキンセンシング
3.2 microRNAとは
3.3 緑茶カテキンEGCGのmiRNA発現調節作用
3.4 緑茶カテキンEGCGのmiRNAを介したがん遺伝子発現抑制作用
3.5 緑茶カテキンEGCGのmiRNA発現調節作用メカニズム
3.6 おわりに
第6章 キサントン
1 α-マンゴスチン (吉川伸仁)
1.1 はじめに
1.2 キサントン化合物の構造
1.3 α-マンゴスチン
1.3.1 抗炎症作用
1.3.2 抗糖化作用
1.3.3 抗腫瘍作用
1.3.4 α-マンゴスチンの吸収と代謝
1.4 おわりに
2 マンゴスチンから得られたキサントン類のDNA合成酵素阻害活性と抗がん作用 (水品善之)
2.1 マンゴスチンとは
2.2 マンゴスチンから単離したキサントン類
2.3 キサントン類8物質の哺乳類Pol阻害活性
2.4 キサントン類8物質のヒトがん細胞増殖抑制活性
2.5 β-Mangostinのヒト子宮がん細胞に対する影響
2.6 マンゴスチン果皮由来キサントン類の構造と抗がん活性の相関
2.7 まとめ
第7章 クロロゲン酸類
1 コーヒー生豆:クロロゲン酸 (下田博司)
1.1 はじめに
1.2 動物における抗肥満作用と作用メカニズム
1.3 ヒトでの有効性
1.4 おわりに
2 マテ:クロロゲン酸類 (松田久司, 吉川雅之)
2.1 はじめに
2.2 マテ葉部エキスおよび単離
2.3 抗糖尿病および抗肥満作用
2.4 アルドース還元酵素阻害作用