山下裕司 千葉科学大学 薬学部 講師
坂本一民 東京理科大学 理工学部 工業化学科 客員教授
竹岡篤史 アリスタヘルスアンドニュートリションサイエンス㈱ ジェネラルマネージャー
米田久美子 ㈱成和化成 製造管理部 薬事管理課 グループ リーダー
高橋 守 高橋化粧品技術相談所
上野京子 一般社団法人 化学情報協会 情報事業部 部長
岡田拓矢 味の素ヘルシーサプライ㈱ 香粧事業部 開発TSグループ グループリーダー
北澤 学 味の素㈱ イノベーション研究所 主席研究員
岩崎敬治 味の素㈱ イノベーション研究所 次長
石井博治 味の素㈱ バイオ・ファイン研究所 香粧品グループ長
桑原順子 福岡工業大学 工学部 生命環境科学科 准教授
関口範夫 旭化成ケミカルズ㈱ 機能活性剤技術開発部 主幹技師
池田達之 クローダジャパン㈱ マーケティング部 課長
柳澤恵広 ㈱カネカ 新規事業開発部(企画) 主任
寺内聖治 ライフテックラボ㈲ 代表取締役
柿坂雄一 片倉コープアグリ㈱ ライフスタイル本部
丹羽 誠 片倉コープアグリ㈱ 筑波総合研究所 主任研究員
畠中啓伸 ㈱成和化成 研究部 研究開発課
富久翔太 ㈱成和化成 研究部 研究開発課
松井康子 ㈱成和化成 研究部 研究開発課 副主任
淵端三枝 DSMニュートリションジャパン㈱ パーソナルケア部 テクニカルマネージャー
石橋直樹 九州大学大学院 農学研究院 学術研究員
善藤威史 九州大学大学院 農学研究院 助教
園元謙二 九州大学大学院 農学研究院,九州大学 バイオアーキテクチャーセンター 教授
田中佳祐 ニッコールグループ ㈱コスモステクニカルセンター 応用開発部 副主任研究員
正木 仁 東京工科大学 応用生物学部 教授
安藤秀哉 岡山理科大学 工学部 バイオ・応用化学科 教授
川崎由明 三好化成㈱ 品質保証部 部長
長門石曉 東京大学 大学院 工学系研究科 バイオエンジニアリング専攻 助教
津本浩平 東京大学 大学院 工学系研究科 バイオエンジニアリング専攻,東京大学 医科学研究所 疾患プロテオミクスラボラトリー 教授
道上宏之 岡山大学 大学院 医歯薬学総合研究科 細胞生理学 助教
藤村篤史 岡山大学 大学院 医歯薬学総合研究科 細胞生理学 客員研究員
松井秀樹 岡山大学 大学院 医歯薬学総合研究科 細胞生理学 教授
中瀬生彦 大阪府立大学 21世紀科学研究機構 ナノ科学・材料研究センター特別講師
二木史朗 京都大学 化学研究所 生体機能設計化学研究領域教授
押村英子 味の素㈱ バイオ・ファイン研究所
飛田和彦 味の素㈱ バイオ・ファイン研究所 主任研究員
村本光二 東北大学大学院 生命科学研究科 分子生命科学専攻 教授
大倉冬美恵 味の素㈱ バイオ・ファイン研究所 香粧品グループ
瀧野嘉延 味の素㈱ バイオ・ファイン研究所 香粧品グループ 主席研究員
昨年6月の日本油化学会関東支部のセミナーで「化粧品素材としてのアミノ酸、ペプチドの来し方行く末」と題する講演の機会を頂き、アミノ酸・ペプチドと皮膚との関わりについて、「生命とは蛋白体の存在の仕方である。そして、この存在の仕方で本質的に重要なところは、この蛋白体の化学成分が絶えず自己更新をおこなっている、ということである」というエンゲルスの至言を借りて、タンパク質化学の碩学である故赤堀四朗先生の「生命とは-思索の断章-」という示唆に富むエッセイ集を引用しつつ、アミノ酸・ペプチドの化粧品素材としての活用の意義を恒常性の維持によるQOLの向上という観点から紹介した。
本書は、この講演をきっかけに㈱シーエムシー・リサーチからの依頼を受け、改めて『化粧品素材としてのアミノ酸・ペプチド最前線』というタイトルで、最新の研究開発動向を当分野に専門家として関わっておられる方々に寄稿をお願いして完成したものである。
振り返ってみれば、真島利行教授にはじまる世界に冠たる日本の天然物化学の系譜の中で、前述の赤堀教授の蛋白質化学におけるアミノ酸、ペプチド化学の研究は、野依良治教授の不斉合成触媒の研究へと基礎科学として世界をリードして来た。さらに、池田菊苗教授のグルタミン酸ナトリウムによる味覚の新たな基本因子である「うまみ」の発見を発端に、アミノ酸・ペプチドの工業的生産と食・薬・生活用品への活用においても世界をリードしている。このような基礎・応用における我が国の先端的実績が、実は伝統的な発酵技術の伝承と深く関連していることも見逃せない。
本書は、このような確たる技術基盤を誇る、我が国におけるアミノ酸・ペプチドの研究開発状況を化粧品素材としての観点から振り返り、健康寿命の維持向上という新しい時代の要請の中で、更なる応用の最前線を俯瞰しつつ、各論レベルでもわかり易く体系化する事を編集の目標としている。
読者諸氏が化粧品に求められる新たな期待と課題を希求する研究開発の中で、各章ごとに展開される個別の課題とその解決についての解説を楽しみつつ逍遥頂き、それらを全体として見た時、本書が提供するアミノ酸・ペプチドのもつ潜在的可能性が何らかのヒントになれば幸いである。
東京理科大学理工学部 客員教授 坂本一民
第1編 総 論
第1章 化粧品素材としてのアミノ酸・ペプチドの基礎化学
山下裕司,坂本一民
1 化粧品の定義と化粧品市場
2 皮膚科学の基礎
3 角層中の遊離アミノ酸生成とその機能
4 アミノ酸の基礎科学
5 化粧品素材としてのアミノ酸
6 ペプチドの基礎科学
7 化粧品素材としてのペプチド
8 おわりに
第2章 化粧品用ペプチドの種類と機能
竹岡篤史
1 はじめに
2 化粧品素材としての「ペプチド」について
3 ペプチド素材の命名法
4 ペプチド素材の登録の推移と市場ニーズの変化
5 ペプチド素材の安全性
6 ペプチド素材の開発例
6.1 化粧品における肌ダメージへの対応
6.1.1 抗酸化
6.1.2 抗炎症
6.1.3 成長因子(成長因子から開発されたもの)
6.1.4 ホルモン(若さのホルモン様の効果)
6.2 化粧品における肌の症状「シワ・タルミ」への対応
6.2.1 真皮の修復を目的としたペプチド
6.2.2 基底膜の修復を目的としたペプチド
6.2.3 表皮・角層の成熟・代謝を目的としたペプチド
6.2.4 過剰な皮膚の緊張へのアプローチ~神経細胞への情報伝達を阻害~
6.3 化粧品における肌の症状「シミ・クスミ」への対応
6.3.1 メラノサイトへのシグナルを阻害するペプチド
6.3.2 表皮に蓄積したメラニンをターゲットにしたペプチド
6.3.3 表皮代謝へのアプローチ
6.3.4 眼の周りのくすみ(くま)を狙ったペプチド
6.3.5 顔色全体のくすみ(グリケーション)を狙ったペプチド
6.4 ボディケアペプチド
6.5 育毛ペプチド
6.6 抗菌性ペプチド
6.7 TRX(チオレドキシン)
6.8 ハイブリッドペプチド、シュードペプチド
7 まとめ
第3章 化粧品向けペプチドの製造方法、品質評価、安全性
米田久美子
1 はじめに
2 ペプチドの製造方法
3 ペプチドの品質評価
3.1 含量
3.2 色
3.3 ペプチド確認方法
3.4 無機物の含量
3.5 定量法
3.6 ペプチドの分子量計算方法
3.7 アミノ末端基定量法による数平均分子量の測定
3.8 サイズ排除クロマトグラフィーによる分子量の測定
4 化粧品向けペプチドにおける安全性
5 おわりに
第4章 関連法規制の現状と課題
高橋 守
1 はじめに
2 日本化粧品規制の変遷
2.1 化粧品品質基準及び化粧品原料基準の制定
2.2 使用期限の表示
2.3 指定成分の表示
2.4 化粧品種別許可制度の導入
2.5 化粧品基準の制定
2.6 化粧品全成分表示制度の導入
2.7 製造販売業の許可と製造業の分離
3 アミノ酸,ペプチド等で薬事的に問題となった通知
3.1 ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル
3.2 加水分解コムギ末
3.3 コチニール、カルミン
4 おわりに
第5章 情報検索によるアミノ酸・ペプチドの化粧品用途に関連する開発動向解析
上野京子、坂本一民
1 はじめに
2 特許に関する動向解析
3 報文に関する動向解析
4 特許、報文に見られる物質の解析(1997-2014)
5 今後の応用展開に向けての展望
第2編 素 材
第6章 アミノ酸系界面活性剤
岡田拓矢
1 はじめに
2 アシルアミノ酸の開発の歴史
3 アシルアミノ酸の分子構造と物理化学的性質
3.1 脂肪酸塩(石鹸)との比較
3.2 水基に用いられるアミノ酸の影響
4 洗浄剤としてのアミノ酸系界面活性剤の性能
4.1 皮膚への作用
4.1.1 選択洗浄性
4.1.2 洗浄剤のpHの影響
4.1.3 角層バリア機能への作用
4.1.4 細胞毒性
4.2 生分解性
5 アシルアミノ酸の利用
5.1 ヘアシャンプー
5.2 固形石鹸
5.3 洗顔フォーム
6 おわりに
第7章 アミノ酸系機能素材(抗酸化剤他)
北澤 学,岩崎敬治
1 はじめに
2 皮膚ならびにアミノ酸の抗酸化機構
3 アミノ酸の誘導体化による機能性向上
3.1 抗酸化能を有するペプチド
3.2 抗酸化能を有するアミノ酸誘導体
3.3 鉄イオン誘起酸化傷害とアミノ酸誘導体によるその抑制
3.4 抗炎症能を有するアミノ酸誘導体
4 今後の展望
第8章 アミノ酸系油性基材
石井博治
1 はじめに
2 アシルアミノ酸エステルの特性と化粧品への応用例
2.1 分子構造と有機性/無機性バランス
2.2 アシルアミノ酸エステルと脂肪酸エステルとの違い
2.3 紫外線吸収剤の溶解性と無機化合物の分散性~サンスクリーンへの応用
3 アシルアミノ酸ステロールエステル
3.1 アシルアミノ酸ステロールエステルの分子構造
3.2 アシルアミノ酸ステロールエステルのセラミド代替物としての可能性
4 液状油をゲル化させるアミノ酸誘導体
4.1 アシルグルタミン酸ジアミドとゲル化メカニズム
4.2 アシルグルタミン酸ジアミド(EB-21とGP-1)の化粧品への応用
5 まとめ
第9章 ペプチド・タンパクを応用した機能性材料
桑原順子
1 はじめに
2 魚由来コラーゲンの抽出法
3 コラーゲンの線維化、架橋化ならびに修飾化
4 市販鮭皮由来コラーゲンの蛍光色素ANSによる変性温度付近の評価
5 抗菌性を付与したゼラチンの構築
6 おわりに
第10章 ペプチドジェミニ型界面活性剤
関口範夫
1 はじめに
2 表面張力と臨界ミセル濃度
3 乳化能
4 可溶化能
5 ゲル化能
6 分散能
7 αゲル
8 安全性と生分解性
9 まとめ
第11章 機能性ペプチド誘導体の開発
池田達之
1 はじめに-ペプチドの定義
1.1 セダーマ社(クローダインターナショナル社グループ)の場合
1.2 PCPC(Personal Care Products Council)米国パーソナルケア製品評議会の場合
1.3 MINTEL社グローバル・ニュー・プロダクツ・データベースの場合
1.4 化学辞典の場合
1.5 生化学辞典の場合
1.6 医学大辞典の場合
2 機能性ペプチドの開発
2.1 背景
2.2 ペプチドと皮膚
2.3 ペプチドの研究
2.3.1 β-Ala-His(カルノシン)
2.3.2 Palmitoyl-Gly-His-Lys
2.3.3 N-acetyl-tyrosyl-arginy-hexadecylester
2.4 結論
3 安全性
4 まとめ
第12章 天然界面活性剤サーファクチンの特性と応用
柳澤恵広
1 はじめに
2 サーファクチンとは
3 サーファクチンの工業生産
4 サーファクチンナトリウム「カネカ・サーファクチン」の特性と応用
4.1 サステイナビリティ
4.2 皮膚刺激性、生分解性
4.3 界面活性
4.4 コサーファクタント効果
4.5 液晶形成能
4.6 オイルジェル形成能
4.7 共存成分の皮膚透過性へ及ぼす影響
4.8 アクネ菌の生育へ与える影響
5 おわりに
第13章 シルクフィブロインの化粧品素材としての応用
寺内聖治
1 はじめに
2 家蚕フィブロインと野蚕フィブロインの相違点
3 家蚕フィブロイン蛋白質の溶液中での安定性
4 加水分解シルク
5 フィブロイン加水分解物とNMF成分の比較
6 フィブロイン溶液の安定化
7 フィブロイン蛋白質のゲル化と化粧品素材への応用
8 炭酸ガスによるフィブロイン分子の架橋構造の形成
9 炭酸ガスによるフィブロイン微小構造体の製造方法
10 フィブロイン微小構造体の性質
11 フィブロイン微小構造体の油脂との親和性
12 フィブロイン由来の化粧品素材の今後の展望
第14章 海洋性マルチコラーゲン
柿坂雄一,丹羽 誠
1 生体におけるコラーゲン
2 コラーゲンの利用
3 化粧品原料としてのコラーゲン
4 コラーゲンの分子構造と型について
4.1 Ⅰ型様コラーゲン
4.2 Ⅲ型様コラーゲン
4.3 Ⅴ型様コラーゲン
5 海洋性マルチコラーゲンについて
6 おわりに
第15章 タンパク質加水分解物誘導体による毛髪ケア
畠中啓伸
1 はじめに
2 ペプチドの誘導体の種類とその機能
2.1 カチオン化誘導体
2.2 アシル化誘導体
2.3 シリル化誘導体
2.4 エチルエステル化誘導体
3 おわりに
第16章 ペプチド/シリコーンハイブリッドポリマー
富久翔太
1 はじめに
2 Protesilの構造
3 Protesilについて
4 Protesilの化粧品への応用
4.1 ProtesilLHのヘアケア製品への応用
4.1.1 ProtesilLHの特性
4.1.2 コンディショナー処方への応用
4.2 ProtesilFNのメイクアップ製品への応用
4.2.1 ProtesilFNの特性
4.2.2 口紅処方への応用
4.3 Protesil WOのW/O型乳化剤としての応用
4.3.1 ProtesilWOの特性
4.3.2 W/O型サンスクリーン製剤への応用
5 まとめ
第17章 ペプチド系界面活性剤
松井康子
1 はじめに
2 ペプチド系界面活性剤
3 洗浄機能を有するペプチド系界面活性剤
3.1 起泡性と泡持続性
3.2 ヘアカラー褪色防止効果
3.3 安全性
4 コンディショニング効果を有するペプチド系界面活性剤
4.1 すべり性の向上
4.2 水分保持能の向上
4.3 ダメージ毛の補修効果
4.4 感触向上
5 おわりに
第18章 表皮・真皮のヒアルロン酸産生促進ペプチド
淵端三枝
1 はじめに
2 TDAC-Dab-Val-Dab(製品名:シン-ハイカン)
2.1 スキンケアへの応用
2.2 有効性試験データ
2.3 臨床試験
2.3.1 検体
2.3.2 被験者
2.3.3 試験方法
2.3.4 結果
3 まとめ
第19章 乳酸菌が生産する抗菌ペプチド
石橋直樹,善藤威史,園元謙二
1 はじめに
2 乳酸菌バクテリオシンの分類・構造・特性
2.1 バクテリオシンとは
2.2 乳酸菌バクテリオシンの分類
3 乳酸菌バクテリオシンの生合成機構・作用機構
4 新奇乳酸菌バクテリオシンの探索・構造・特性
5 乳酸菌バクテリオシンの応用例と展開
6 乳酸菌バクテリオシンの利用への課題
7 おわりに
第20章 モノアルキルリン酸Arg塩の自己組織化
田中佳祐
1 はじめに
2 直鎖型モノセチルリン酸(NIKKOLピュアフォスα)
2.1 αゲルとは
2.2 直鎖型モノセチルリン酸(NIKKOLピュアフォスα)の自己組織化挙動
3 β分岐型モノヘキサデシルリン酸アルギニン(NIKKOLピュアフォスLC)の自己組織化挙動
4 おわりに
第3編 機能と応用
第21章 抗酸化化粧品
正木 仁
1 はじめに
2 ROSの定義とROSにより酸化される生体成分
3 内在性の抗酸化システム
4 皮膚内での活性酸素の生成
5 ROSおよび酸化ストレスが皮膚に及ぼす影響
5.1 皮膚表面の酸化
5.2 皮脂腺への影響
5.3 色素産生促進
5.4 真皮マトリックスの変性
6 抗酸化剤の皮膚及び皮膚由来細胞への効果
6.1 アスコルビン酸(ビタミンC)
6.2 トコフェロール類(トコフェロール・トコトリエノール)
6.3 カロチノイド類
6.4 天然成分
6.5 ポリフェノール
7 まとめ
第22章 美白
安藤秀哉
1 はじめに
2 しみ予防有効成分(医薬部外品)のメカニズム
3 美白作用とアミノ酸
第23章 アミノ酸の経皮吸収
川崎由明,坂本一民
1 はじめに
2 アミノ酸と皮膚
3 アミノ酸の経皮吸収性に及ぼす角層の影響
4 アミノ酸のヒト皮膚角層中への蓄積挙動
5 結論
第24章 アルギニンによる蛋白質の構造と機能制御
長門石 曉,津本浩平
1 はじめに
2 アルギニンが構造安定性に与える効果
3 アルギニンが水和構造に与える効果
4 アルギニンが表面張力に与える効果
5 アルギニンの枯渇効果
6 アルギニンの相互作用抑制作用に基く蛋白質ハンドリング
6.1 蛋白質可溶化・リフォールディング
6.2 樹脂・個体への吸着抑制
6.3 分子間相互作用の抑制
7 最後に
第25章 ウロカニン酸の角層における機能
山下裕司,坂本一民
1 ウロカニン酸の生合成
2 ウロカニン酸の生理機能
3 ウロカニン酸の物理化学的性質
4 角層中のウロカニン酸の定量方法
5 季節変化とUCA量の関係
6 皮膚UCAの異性化反応とUCA水溶液の異性化反応:速度論的解釈
7 おわりに
第26章 pTDA(peptideTrans-DermalApproach)を用いた発毛促進ペプチド
道上宏之 藤村篤史 松井秀樹
1 はじめに
2 peptideTrans-DermalApproach(pTDA)とは
2.1 タンパク質セラピー法
2.2 pTDAの基本的な概念
3 pTDAの例としての発毛促進ペプチド
3.1 毛周期におけるカルシニューリン/NFAT経路の役割
3.2 発毛促進ペプチド
4 pTDAを推進する技術
5 結語
第27章 膜透過性ペプチドの膜透過性ペプチドのDDSへの応用
中瀬生彦,二木史朗
1 はじめに
2 膜透過性ペプチドを基盤にした機能膜透過性ペプチドを基盤にした機能分子の細胞内導入
3 アルギニンペプチドの膜透過性促進技アルギニンペプチドの膜透過性促進技術
4 pH感受性膜融合ペプチドを利用した細感受性膜融合ペプチドを利用した細胞内導入法
5 膜透過性ペプチドの細胞内移行機序膜透過性ペプチドの細胞内移行機序
6 おわりに
第28章 システイン系パーマ剤システイン系パーマ剤
押村英子
1 はじめに
2 毛髪とシステイン
2.1 毛髪のアミノ酸組成
2.2 毛髪の構造とジスルフィド結合毛髪の構造とジスルフィド結合
2.3 パーマネント・ウェブの原理パーマネント・ウェブの原理
3 パーマネント・ウェブ用剤
3.1 パーマ剤いろ
3.2 市場の推移
3.3 システインの製造法
4 パーマ用還元剤としてのシステインパーマ用還元剤としてのシステイン
4.1 システインの特長
4.2 技術的課題の解決
4.3 最新の研究事例
第29章 アミノ酸のNMFとしての役割
飛田和彦
1 はじめに
2 天然保湿因子(NMF)
3 アミノ酸産生メカニズム
4 アミノ酸の効果
4.1 保湿効果
4.2 抗糖化・カルボニ効果抗糖化・カルボニ効果
5 おわりに
第30章 抗酸化ペプチド
村本光二
1 はじめに
2 ペプチドの抗酸化活性
3 抗酸化活性の測定
4 抗酸化ペプチドの構造と活性相関抗酸化ペプチドの構造と活性相関
5 抗酸化ペプチドの多機能性
6 抗酸化ペプチドの応用
第31章 PCA亜鉛塩のアンチエイジグ効亜鉛塩のアンチエイジグ効果
大倉冬美恵,瀧野嘉延
1 諸言
2 PCA亜鉛塩
3 培養細胞を用いた有効性評価(コラー培養細胞を用いた有効性評価(コラーゲンの分解抑制)
3.1 AP-1産生抑制評価
3.2 MMP-1産生抑制評価
4 培養細胞を用いた有効性評価(コラー培養細胞を用いた有効性評価(コラーゲンの産生促進)
4.1 アスコルビン酸トラポータアスコルビン酸トラポータ遺伝子の発現促進評価
4.2 コラーゲンマトリックス産生促進コラーゲンマトリックス産生促進評価
5 レチノイン酸との比較
5.1 細胞増殖の比較(1)ヒト真皮線ヒト真皮線ヒト真皮線ヒト真皮線ヒト真皮線維芽細胞
5.2 細胞増殖の比較(2)表皮角化細表皮角化細表皮角化細表皮角化細表皮角化細胞
5.3 MMP-1産生への影響比較産生への影響比較
5.4 コラーゲン産生促進効果の比較コラーゲン産生促進効果の比較
6 統計解析
7 考察
7.1 考察(1)PCA亜鉛のアンチエイジング効果
7.2 考察(2)レチノイン酸との比較