【第 I 編 最新の農薬原体】
1 殺虫剤
1.1 cyantraniliprole/シアントラニリプロール
1.2 cyclaniliprole/シクラニリプロール
1.3 flometoquin/フロメトキン
1.4 flubendiamide/フルベンジアミド
1.5 fluensulfone/フルエンスルホン
1.6 flupyradifurone/フルピラジフロン
1.7 sulfoxaflor/スルホキサフロル
1.8 triflumezopyrim
1.9 IPP-10
2 殺ダニ剤
2.1 pyflubumide/ピフルブミド
3 殺菌剤
3.1 ametoctradin/アメトクトラジン
3.2 bixafen/ビキサフェン
3.3 fenpyrazamine/フェンピラザミン
3.4 fluopyram/フルオピラム
3.5 flutianil/フルチアニル
3.6 fluxapyroxad/フルキサピロキサド
3.7 isofetamid/イソフェタミド
3.8 isopyrazam/イソピラザム
3.9 oxathiapiprolin/オキサチアピプロリン
3.10 penflufen/ペンフルフェン
3.11 picarbutrazox/ピカルブトラゾクス
3.12 pyrametostrobin/ピラメトストロビン
3.13 pyriofenone/ピリオフェノン
3.14 sedaxane/セダキサン
3.15 tebufloquin/テブフロキン
3.16 tolprocarb/トルプロカルブ
3.17 valifenalate/バリフェナレート
4 除草剤
4.1 aminocyclopyrachlor/アミノシクロピラクロール
4.2 bicyclopyrone/ビシクロピロン
4.3 cyclopyrimorate
4.4 fenoxasulfone/フェノキサスルホン
4.5 glufosinate-P/グルホシネートP
4.6 halauxifen
4.7 indaziflam/インダジフラム
4.8 iofensulfuron-sodium
4.9 ipfencarbazone/イプフェンカルバゾン
4.10 metazosulfuron/メタゾスルフロン
4.11 methiozolin/メチオゾリン
4.12 propyrisulfuron/プロピリスルフロン
4.13 saflufenacil/サフルフェナシル
4.14 triafamone/トリアファモン
【第 II 編 注目される新規農薬の開発】
第1章 新規殺菌剤ペンチオピラドの創製 (勝田裕之、吉川幸宏)
1. はじめに
2. 探索研究
2.1 研究の背景とリード化合物の選定
2.2 アミン部におけるオルト置換基の重要性とカルボン酸部の展開
2.3 アニリンオルト位置換基の変換とチオフェン環への変換
2.4 チオフェン環への種々のアルキル基の導入
2.5 カルボン酸部の再変換とペンチオピラドの選抜
3. ペンチオピラドの製造法
4. おわりに
第2章 新規除草剤ピリミスルファンの創製 (吉村巧)
1. はじめに
2. 新規水稲用除草剤開発に向けた取り組み
3. スルホンアニリド系除草剤の発見
4. スルホンアニリド系除草剤の最適化
5. ピリミスルファンの化学的特性
6. ピリミスルファンの生物活性
7. ピリミスルファン粒剤の溶出設計
8. 溶出制御製剤の水稲用一発処理剤としての特性
9. おわりに
第3章 除草剤ゼータワンの創製 (田渕学典)
1. はじめに
2. 研究の経緯
2.1 スルホニル尿素系除草剤
2.2 リード化合物の発見
2.3 プロピリスルフロンの選抜
2.4 合成法
3. 生物効果
3.1 スペクトラム
3.2 作物選択性
3.3 作用機作
4. 物性と製剤
5. 安全性
6. おわりに
【第III編 農薬開発における基礎研究】
第1章 テルペン類アレロケミカルの活性と展望 (藤井義晴)
1. アレロパシーとアレロケミカル
2. モノテルペン類
2.1 サルビア現象と1,8-シネオール
2.2 シネオール類と除草剤シンメチリン
2.3 クミンアルデヒド
3. ノルセスキテルペン類
3.1 イオノン類
3.2 アヌイオノン類
4. セスキテルペン類
4.1 ヨモギ類に含まれるアルテミシニン類
4.2 ヒマワリ由来のセスキテルペンラクトン類
4.3 ストリゴラクトンとカリッキン
4.4 ベータトリケトンから新たな除草剤の開発
5. ジテルペン
5.1 イネのアレロケミカルとしてのモミラクトン
5.2 マキ属植物に含まれるナギラクトン
6. トリテルペン類
7. テルペン類のアレロケミカルの将来展望
第2章 日本農薬の原体製造におけるグリーンケミストリー (児玉浩宜)
1. はじめに
2. フルベンジアミド
3. ブプロフェジン
4. ヘック-カルボニル反応
5. おわりに
第3章 受容体構造をガイドとしたニコチン性リガンドの分子設計 (冨澤元博)
1. ニコチン性殺虫剤のクロノロジーとケモタイプ
2. ニコチン性受容体の構造とリガンド結合表面
3. 新奇ファルマコフォアをもつリガンドのデザイン戦略
4. N-アリールカルボニルイミノおよびN-フェノキシカルボニルイミノ化合物
5. N-ハロアセチルイミノ化合物
6. ビス誘導体のスペーサー部分の改変
【第 IV 編 農薬開発の変遷】
第1章 Salicylic Acid を起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開 (藤田稔夫)
1. はじめに
2. Salicylic Acidの発見
3. 植物ホルモン(抵抗性誘導シグナル物質)としてのSalicylic Acidと類縁化合物
4. オーキシン系除草剤としてのSalicylic Acid誘導体および類縁の置換BenzoicおよびPicolinic Acid類
第2章 Salicylic Acid を起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開(その2) (藤田稔夫)
1. 置換Salicylic Acid の生理活性
2. Salicylamide 誘導体の生理活性
第3章 Salicylic Acidを起源とする種々の医薬・農薬系列化合物への多面的構造展開(その3) (藤田稔夫)
1. はじめに
2. Salicylanilide の抗菌活性
3. 多置換Salicylanilide 類の抗菌活性
4. 多置換Salicylanilide 類の駆虫活性および新しい薬理活性
5. おわりに
第4章 ピラゾールカルボキサミド系農薬の変遷 (岡田至)
1. はじめに
2. 黎明期
3. 殺虫・殺ダニ剤の変遷
4. 殺菌剤の変遷
5. 除草剤の変遷
6. おわりに
第5章 植物殺虫剤とその関連の合成殺虫剤 (下松明雄)
1. はじめに
2. 世界的に利用された植物由来の殺虫剤およびその関連する合成殺虫剤
2.1 シロバナムシヨケギク(Chrysanthemumcinerariefolium),キク科:ピレスロイド
2.2 タバコ(Nicotiana tabacum),ナス科;ニコチノイド
2.3 カラバルマメ(Physosigma venenosum)とカーバメイト系殺虫剤
2.4 デリス(Derris,Lonchocarpus & Tephrosia spp.),マメ科:ロテノイド
3. 欧米で主に使用された植物由来の殺虫剤とそれらに関連した合成殺虫剤
3.1 Ryania speciosa,イイギリ科
3.2 ジャマイカ・クァシア(Picrasma exelsa);英名Jamaica Quassia=スリナム・クァシア(Quassia amara);英名Surinam qassia,ニガキ科
3.3 Sabbadilla(Schoencaulan officinale),ユリ科
4. わが国で使用された植物由来の殺虫剤と関連した合成殺虫剤
4.1 ハエドクソウ(Phryma leptostachya),ハエドクソウ科
4.2 アセビ(Pieris japonica),ツツジ科
4.3 ビャクブ(Stemonia japonica),ユリ科
5. おわりに
第6章 ノルマルプロピルS型の有機リン殺虫剤について―再び新しい殺虫剤の開発分野になるか― (下松明雄)
1. はじめに
2. シュラーダー型の有機リン剤
3. 岸野型の有機リン剤(S-ノルマルプロピル型)
3.1 殺虫剤
3.2 殺線虫剤
3.3 殺ダニ剤
4. 選択毒性と薬剤抵抗性害虫
4.1 prothiophosの有機リン殺虫剤抵抗性イエバエに対する効力とAChEの阻害
4.2 ピラクロホスのハスモンヨトウの殺虫活性とAChEの阻害
4.3 プロチオホスの新規活性体
4.4 プロフェノホスのmode of actionと抵抗性害虫
5. おわりに
第7章 国内における殺虫剤の市場変遷 (内藤遵、山本修)
1. はじめに
2. 殺虫剤の市場性および系統分類
2.1 農薬および殺虫剤の市場性
2.2 殺虫剤の系統
2.3 殺虫剤の系統別出荷金額の推移
3. 殺虫剤の主要防除ターゲット
4. 殺虫剤の市場変遷
5. おわりに
【第 V 編 資料編】
第1章 農薬産業の全般的な動向 (シーエムシー出版 編集部)
1. 需給動向
2. 輸出入動向
3. 生産動向
4. 農薬産業関連トピックス
4.1 国内編
4.2 海外編
第2章 2011～2014年に上市された農薬および現在開発中の農薬一覧 (シーエムシー出版 編集部)
第3章 有機合成ユニットプロセス―チオケミカルズ― (渡邊隆)
1. メルカプタン類〔RSH〕の合成法
1.1 メルカプトアセタール
1.2 p-ニトロチオフェノール
1.3 p-アミノチオフェノール
1.4 チオベンゾフェノン
1.5 チオフェノール
1.6 フルオレンチオール
1.7 ベンジルメルカプタン
1.8 2-メルカプト-4-アニシジン
1.9 2-アミノ-5-メチルチオフェノール
2. スルフィド類〔RSR,RSSR〕の合成法
2.1 ジベンジルスルフィド
2.2 ジフェニルスルフィド
2.3 フェノチアジン(チオジフェニルアミン)
2.4 メチレンビスチオグリコール酸
2.5 3-ドデシルチオプロピオン酸メチル
2.6 ジフェニルジスルフィド
2.7 ジベンジルジスルフィド
2.8 ジベンジルジスルフィド
2.9 4-ベンゾオキシジフェニルジスルフィド
3. 硫黄系中間体の合成法
i) 硫黄系化合物
3.1 N,N-ジメチルジチオカルバモイルクロリド
3.2 チオ酢酸
3.3 チオ安息香酸
3.4 チオアセトアニリド
ii) イソチオシアネート類〔RNCS〕
3.5 メチルイソチオシアネート
3.6 p-クロロフェニルイソチオシアネート
3.7 フェニルイソチオシアネート
3.8 1-ナフチルイソチオシアネート
3.9 2-メチルアリルイソチオシアネート
3.10 ベンゾイルイソチオシアネート
4. チオ尿素類〔RNHC(S)NHR´〕の合成法
4.1 メチルチオ尿素
4.2 テトラメチルチオ尿素
4.3 フェニルチオ尿素
4.4 1-メチル-1-フェニルチオ尿素
4.5 チオカーバニライド(ジフェニルチオ尿素)
4.6 ジシクロヘキシルチオ尿素
5. キサントゲン酸塩類〔ROC(S)SNa〕の合成法
5.1 エチルキサントゲン酸ナトリウム
6. スルフェンアミド類〔RNHSR´〕の合成法
6.1 N-フェニルチオフタルイミド
第4章 有機合成ユニットプロセス―ヘテロ環状化合物― (渡邊隆)
1. 異種原子1個を含む5員環式化合物
i) フラン誘導体
1.1 メチルフラン
1.2A テトラヒドロフラン
1.2B テトラヒドロフラン
1.3 α-メチルテトラヒドロフラン
1.4 テトラヒドロフルフリルアルコール
1.5 3-ヒドロキシテトラヒドロフラン
1.6 ベンゾフラン(クマロン)
1.7 フルフリルアルコール
1.8A フランカルボン酸(O2)
1.8B フランカルボン酸(H2O2)
1.9 フルフリルアセテート
1.10 フルフリルアミン
1.11 フルフリルアルコール,フランカルボン酸
1.12 テトラメチレンクロロヒドリン
1.13 1,4-ジクロロブタン
ii) チオフェン誘導体
1.14 チオフェン
1.15 テトラヒドロチオフェン
1.16 2-クロロメチルチオフェン
iii) ピロール誘導体
1.17 2,5-ジメチルピロール
1.18 ピロリジン
1.19 N-n-アミルピロリジン
1.20 2-ヒドロオキシ-5-メチルピロリジン
1.21 2-メチルインドール
1.22 N-イソアミルピロール
1.23 3,5-ジメチルピロール-2-カルボアルデヒド
2. 異種原子1個を含む6員環式化合物
i) ピリジン誘導体
2.1 N-エチルピペリジン
2.2 1,5-ジエチル-2-メチルピペリジン
2.3 2-ブロモピリジン
2.4 4-ニトロピリジン-N-オキシド
2.5 2-アミノ-5-ニトロピリジン
2.6 3-ヒドロキシピリジン
2.7 β-ヒドロキシピリジン
2.8 α-アミノピリジン
2.9 4-アミノピリジン
2.10 2-ピリジンメタノール
2.11 α-ピコリン酸
2.12 ニコチン酸
2.13 ニコチン酸アミド
2.14 3-アミノピリジン
2.15 2-ビニルピリジン
ii) キノリン誘導体
2.16 キノリン
2.17 7-ブロモ-6-ヒドロキシキノリン
2.18 2-クロロキノリン
2.19 1-フォーミル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
3. 異種原子2個を含む5員環式化合物
i) オキサゾール誘導体
3.1 2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール
ii) チアゾール誘導体
3.2 2-アミノチアゾール
3.3 2-アミノ-4-メチルチアゾール
3.4 2-ベンジル-4-メチルチアゾール
3.5 2-アミノ-6-メチル-1,3-ベンゾチアゾール
3.6 6-メトキシベンゾチアゾール-2-カルボキシアミド
3.7 2(α-ナフチルアミノ)チアゾール
3.8 2-ブロモチアゾール
3.9 2-アミノ-5-ブロモチアゾール
3.10 ベンゾチアゾール-2-カルボン酸
iii) イミダゾール誘導体
3.11 2-メチル-2-イミダゾール
3.12 2-メルカプトイミダゾール(イミダゾリン-2-チオン)
3.13 ベンゾイミダゾール
4. 異種原子2個を含む6員環式化合物
i) ピリミジン誘導体
4.1 2-アミノピリミジン
4.2 2-メチル-4-アミノメチルアミノピリミジン
ii) キノキサリン誘導体
4.3 2,3-ジフェニルキノキサリン
5. 異種原子3個以上を含む環式化合物
i) トリアゾール誘導体
5.1 3-アミノ-1H-1,2,4-トリアゾール
5.2 4-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール
5.3 1,2,4-トリアゾール
5.4 3(2-フリル)-5-メルカプト-1,2,4-トリアゾール
ii) ベンゾトリアゾール誘導体
5.5 1,2,3-ベンゾトリアゾール
5.6 1-アミノ-1,2,3-ベンゾトリアゾール
iii) トリアジン誘導体
5.7 塩化シアヌル酸(2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン)
6. その他の異節環式化合物
6.1 5-(o-クロロシンナミリデン)ローダニン
6.2 3,5-ジフェニル-2,6-ジメルカプト-4H-チオピラン-4-チオン
6.3 4-オキソチアゾリジン-2-チオン(ローダニン)
6.4 2-イミノ-4-チアゾリドン(プソイドチオヒダントイン)
6.5 4,6-ジアミノピリミジン-2-チオン
6.6 p-フェニレンビス―ローダニン
6.7 サルファー・チアゾール(p-アミノ-N-2-チアゾリルベンゼンスルホンアミド)
