ポリフェノール:薬用植物および食品の機能性成分

Polyphenols: Functional Constituents of Medicinal Plants and Foods

序章　ポリフェノールの化学構造の多様性　　　　波多野　力

　　1　はじめに
　　2　フラボノイド
　　3　プロアントシアニジン
　　4　アントシアニン
　　5　タンニンとタンニン酸
　　6　加水分解性タンニン
　　7　カフェータンニンとフロロタンニン
　　8　スチルベノイドとスチルベノイドオリゴマー
　　9　リグナンとリグニン
　　10　ポリフェノールの機能性

【第1編　ポリフェノール研究の最近の進歩】

第1章　茶加工時におけるカテキンの化学変化　　　　田中　隆、松尾洋介

　　1　はじめに
　　2　茶に含まれる成分の特異性
　　3　カテキンの化学構造と反応性
　　4　紅茶
　　　4.1 茶発酵
　　　4.2 紅茶ポリフェノールとは
　　　4.3 テアフラビンの生成と分解のメカニズム
　　　4.4 テアフラビンと関連する紅茶成分
　　　4.5 テアシネンシン類と関連化合物の生成機構
　　　4.6 カテコール型カテキン単独での酸化機構
　　　4.7 実際の紅茶では
　　5　ほうじ茶
　　6　微生物発酵茶
　　7　その他のカテキン類の反応
　　8　まとめ

第2章　オリゴスチルベノイドの化学構造と生理機能　　　伊藤哲朗、飯沼宗和

　　1　はじめに
　　2　植物由来オリゴスチルベノイドの構造多様性
　　　2.1 ブロッキングユニット(スチルベンモノマー)
　　　2.2 重合度
　　　2.3 縮合様式
　　　2.4 生合成中間体としてのスチルベンオリゴマー
　　　2.5 配糖化
　　　2.6 立体異性体
　　　2.7 その他
　　3　植物由来オリゴスチルベノイドの分布
　　　3.1 フタバガキ科植物
　　　3.2 ブドウ科植物
　　　3.3 グネツム科植物およびウェルウィッチア科
　　　3.4 カヤツリグサ科
　　　3.5 マメ科
　　　3.6 その他
　　4　オリゴスチルベノイドの生物活性
　　5　おわりに

第3章　食品・生薬中の機能性成分としてのポリフェノール系化合物の研究　　　松田久司

　　1　はじめに
　　2　フラボノイド
　　　2.1 フラボノイドの抗アレルギー作用
　　　2.2 ローズヒップ含有アシル化フラボノイド類の抗肥満作用
　　　2.3 マリアハンド含有フラボノリグナン類のメラニン産生抑制作用
　　3　スチルベン
　　　3.1 韓国大黄含有スチルベン類の抗アレルギー作用
　　　3.2 手掌参含有フェナントレンおよびスチルベン類の抗アレルギー作用
　　　3.3 レサック含有スチルベンオリゴマーの抗肥満作用
　　　3.4 甘茶含有イソクマリン類およびスチルベン類の抗糖尿病作用
　　　　3.4.1 甘茶の抗アレルギー作用成分
　　　　3.4.2 甘茶の抗糖尿病作用成分
　　4　その他のポリフェノール類
　　　4.1 セージ葉含有ジテルペンの抗肥満作用
　　　4.2 マテ葉部含有クロロゲン酸誘導体の抗肥満作用

第4章　ポリフェノールと腫瘍選択性　　白瀧義明、松田友彦

　　1　はじめに
　　2　クマイザサ葉由来フラボノイドの細胞傷害性・腫瘍選択性
　　3　フラボノイドの細胞傷害性・腫瘍選択性
　　4　スチルベンの細胞傷害性・腫瘍選択性
　　5　ラン科植物由来ポリフェノールの細胞傷害性・腫瘍選択性

第5章　骨代謝とポリフェノール　　　　友村明人、友村美根子

　　1　はじめに
　　2　骨形成の機序とその調節
　　3　骨吸収の機序とその調節
　　4　エストロゲンと骨代謝
　　5　活性酸素と骨代謝
　　6　ポリフェノールと骨代謝
　　7　イソフラボノイドと骨代謝
　　8　フラボノールと骨代謝
　　9　フラバノールと骨代謝
　　10　スチルベンと骨代謝
　　11　その他のポリフェノールと骨代謝
　　12　おわりに

第6章　リグニン配糖体の構造と機能性　　　坂上　宏

　　1　はじめに
　　2　リグニン配糖体との出会い
　　3　免疫増強作用
　　4　In vitro腫瘍選択性
　　5　抗HIV活性
　　6　抗UV活性
　　7　ビタミンCとの相互作用
　　8　臨床応用
　　　8.1 ヘルペス患者への投与
　　　8.2 扁平苔癬様異形成症患者への投与
　　9　今後の展望

第7章　フラノクマリン類の構造活性相関　　　植沢芳広

　　1　グレープフルーツの含有成分
　　2　グレープフルーツジュースの引き起こす薬物相互作用
　　3　グレープフルーツジュース相互作用の発現メカニズム
　　4　グレープフルーツジュース相互作用の原因物質
　　5　フラノクマリン誘導体のCYP3A活性に対する阻害効果のQSAR解析
　　6　最後に

第8章　ポリフェノール類の抗酸化活性予測　　　　石原真理子

　　1　はじめに
　　2　ポリフェノール類のラジカル捕獲数の実験的算出
　　3　ポリフェノール類の酸化生成物の捕捉と推定生成メカニズム
　　4　ポリフェノール類のフロンティア電子論によるラジカル捕獲数の予測と
　　　推定酸化メカニズム

第9章　高分子ポリフェノールの構造とタンパク質分子との相互作用　　　波多野　力

　　1　はじめに
　　2　高分子ポリフェノールとしてのタンニンの多様性と構造上の特徴
　　　2.1 加水分解性タンニンの構造的多様性
　　　　2.1.1 ガロタンニン
　　　　2.1.2 エラジタンニン
　　　2.2 プロアントシアニジンおよび関連化合物の構造的多様性
　　3　ポリフェノールとタンパク質との相互作用の核磁気共鳴スペクトル等による検討
　　4　ポリフェノールと血清アルブミンが形成する高分子複合体の大きさ
　　5　低分子ポリフェノールと血清アルブミンとの短時間内での相互作用
　　6　人工タンニンの腫瘍細胞に対する細胞毒性と薬剤耐性菌に対する作用
　　7　おわりに

【第2編　食品素材の機能性成分としてのポリフェノールの研究】

第1章　リンゴポリフェノール　　　　中島翔平、神田智正

　　1　はじめに
　　2　リンゴポリフェノールに含まれる成分の構造
　　3　リンゴポリフェノールの機能性-体脂肪低減-
　　　3.1 膵リパーゼ阻害による中性脂肪吸収抑制活性
　　　3.2 脂質代謝制御作用
　　　3.3 ヒト試験における体脂肪低減作用
　　4　リンゴポリフェノールの機能性-血管内皮機能改善-
　　　4.1 血管内皮依存性血管弛緩作用
　　　4.2 LOX-1阻害作用
　　　4.3 ET-1合成阻害作用
　　5　おわりに

第2章　緑茶ポリフェノール　　　竹下尚男

　　1　はじめに
　　2　茶カテキンについて
　　3　伝統的な緑茶飲用と健康価値
　　4　茶カテキンの抗肥満作用のメカニズム
　　5　茶カテキンのヒトにおける体脂肪低減効果
　　6　茶カテキンのヒトにおける食事や運動の場面への応用
　　7　おわりに

第3章　緑茶ポリフェノールとそのコレステロール低下作用　　　　提坂裕子、小林　誠

　　1　緑茶に含まれるポリフェノール成分
　　2　緑茶の飲用と心血管疾患リスクの低減
　　3　緑茶カテキン類の血中コレステロール低下作用
　　4　カテキンのコレステロール吸収抑制作用
　　5　熱異性化の影響
　　　5.1 胆汁酸ミセルへのコレステロール溶解性に対する影響
　　　5.2 コレステロールのリンパ吸収に対する緑茶カテキンとその熱異性化体の効果
　　　5.3 緑茶カテキンおよびその熱異性化体による血清コレステロール低下作用
　　　5.4 カテキン類のコレステロール吸収抑制作用に関する考察
　　6　コレステロール低下作用に関する介入試験
　　　6.1 境界域および軽度高コレステロール血症の男性に対する効果
　　　6.2 境界域および軽度高コレステロール血症被験者に対する3ヶ月間投与の効果
　　　6.3 女性を対象としたガレート型カテキン長期摂取の効果
　　　6.4 コレステロール低下剤との併用効果
　　　6.5 緑茶カテキンの血中コレステロール低下作用に関する考察

第4章　グァバ葉ポリフェノール―グァバ葉ポリフェノールを関与成分とするグァバ茶の血糖コントロール作用と安全性―　　　　宮﨑幸司

　　1　はじめに
　　2　グァバ葉熱水抽出物のα-グルコシダーゼ阻害活性と関与成分
　　3　単回摂取による食後血糖値上昇抑制作用
　　　3.1 動物モデルでの検証
　　　3.2 健常者,正常高値者および2型糖尿病患者での検証
　　4　継続摂取による血糖コントロール作用
　　　4.1 2型糖尿病モデル動物での検証
　　　4.2 境界域者および2型糖尿病患者での検証
　　5　境界域および軽症高脂血症者での検証
　　6　安全性
　　　6.1 一般毒性および遺伝毒性
　　　6.2 薬物相互作用
　　7　まとめ
　　　7.1 血糖コントロール作用
　　　7.2 安全性

第5章　烏龍茶ポリフェノール　　福井祐子

　　1　歴史・背景
　　2　成分
　　　2.1 一次ポリフェノール(カテキンおよびプロアントシアニジン等)
　　　2.2 二次ポリフェノール(発酵によって生成した化合物)
　　　2.3 各種烏龍茶の重合ポリフェノール類の分析
　　　2.4 黒烏龍茶のOTPPの分析
　　3　烏龍茶の効能
　　　3.1 烏龍茶の脂肪吸収抑制作用
　　　　3.1.1 烏龍茶由来の化合物群のリパーゼ阻害(in vitro)
　　　　3.1.2 脂肪の吸収阻害(血中トリグリセリドの減少とリンパ管における吸収阻害,in vivo)
　　　　3.1.3 OTPP強化烏龍茶摂取による血清トリグリセリドの上昇抑制(ヒト試験)
　　　　3.1.4 黒烏龍茶による糞便への脂肪排出量の増加(ヒト試験)
　　　　3.1.5 黒烏龍茶長期摂取による体脂肪低減(ヒト試験)　
　　　3.2 烏龍茶の糖吸収抑制とメタボリックシンドロームの改善作用
　　　　3.2.1 糖吸収の抑制αグルコシダーゼ阻害作用(in vitro)
　　　　3.2.2 アディポネクチンの上昇
　　　　3.2.3 血管内皮機能の改善　(in vitro)
　　　3.3 烏龍茶の抗ウ蝕作用(in vitro)
　　　　3.3.1 虫歯予防効果(GTaseの阻害と歯垢プラーク形成抑制)
　　　　3.3.2 デンタルプラーク沈着抑制効果(ヒト試験)

第6章　カカオポリフェノールの構造と機能　　　越阪部奈緒美

　　1　カカオの歴史と利用
　　2　カカオに含まれるポリフェノールの化学構造
　　3　カカオ製品に含まれるポリフェノール量
　　　3.1 チョコレート
　　　3.2 ココア
　　4　チョコレートの摂取量と心血管系疾患
　　　4.1 前向きコホート研究
　　　4.2 ランダム化比較試験
　　5　カカオに含まれるポリフェノールの生体内動態
　　6　カカオに含まれるポリフェノールのメタボリックシンドロームに対する作用メカニズム
　　7　おわりに

第7章　アントシアニンと含有食品の機能性　　　津田孝範

　　1　はじめに
　　2　アントシアニンの化学,給源・摂取量,代謝・吸収
　　　2.1 化学
　　　2.2 給源と摂取量
　　　2.3 代謝・吸収,他の成分との相互作用
　　3　アントシアニンの健康機能(肥満と糖尿病に関する知見)
　　　3.1 肥満と糖尿病
　　4　その他のアントシアニンの健康機能研究動向
　　　4.1 心血管性疾患
　　　4.2 がん
　　　4.3 視覚機能
　　　4.4 脳機能
　　5　課題と今後の展望

第8章　各種食品素材中のポリフェノールの健康への寄与　　　岸本良美、近藤和雄

　　1　はじめに
　　2　日本人のポリフェノール摂取量
　　3　動脈硬化とLDLの酸化
　　　3.1 赤ワインから分かってきたポリフェノールの抗酸化作用
　　　3.2 ジャパニーズパラドックスと緑茶
　　　3.3 コーヒーから果物まで
　　4　新たに分かってきた機能性～Beyond Antioxidants～
　　　4.1 食後高脂血症
　　　4.2 肥満・糖尿病
　　　4.3 HDL機能
　　　4.4 血管内皮機能
　　5　その他のトピックス
　　　5.1 イソフラボンのエストロゲン様作用
　　　5.2 レスベラトロールとSirt1
　　　5.3 薬剤との相互作用
　　6　おわりに